Введение…………………………………………………………………………...3
Часть 1. Реагент Дэвиса….............................................................................…….4
Часть 2. Использование реагента Дэвиса при окислении кетонов………….…7
2.1. a-гидроксилирование кетонов………………………………………………7
2.2 Практические синтезы………………………………………………………10
Заключение…………………………………………………………………….…12
Список литературы………………………………………………………………13
В последнее время сообщалось о нескольких успешных попытках получения оптически активных N-сульфонилоксазиридинов с помощью асимметричного каталитического синтеза. Первый каталитический энантиоселективный синтез оксазиридинов был зарегистрирован Йоргенсеном и коллегами в 2011 году, в котором описано окисление N-тозилиминов с использованием бифункционального катализатора фазового переноса на основе алкалоидов цинхона. В следующем году Ямамото и его коллеги сообщили о сульфонил-направленном окислении N-сульфонилиминов, катализируемом хиральным гафниевым комплексом. Наконец, Оой и его коллеги сообщили об асимметричном окислении N-сульфонилиминов с использованием трихлорацетонитрила, катализируемом хиральным P-спиро-триаминоиминофосфораном [3].
Список использованной литературы:
Davis F. A., Jenkins R., Yocklovich S. G. 2-Arenesulfonyl-3-aryloxaziridines: A new class of aprotic oxidizing agents (oxidation of organic sulfur compounds) //Tetrahedron Letters. – 1978. – Т. 19. – №. – С. 5171-5174; Davis F. A. et al. Synthesis of. alpha.-hydroxycarbonyl compounds (acyloins): direct oxidation of enolates using 2-sulfonyloxaziridines //The Journal of Organic Chemistry. – 1984. – Т. 49. – №. – С. 3241-3243; Williamson K. S., Michaelis D. J., Yoon T. P. Advances in the Chemistry of Oxaziridines //Chemical reviews. – 2014. – Т. 114. – №. – С. 8016-8036; Davis Asymmetric Hydroxylation [Электронный ресурс]. Режим доступа: . Дата доступа:10.12.2017; Davis Oxidation [Электронный ресурс]. Режим доступа: . Дата доступа: 10.12.2017; Davis F. A., Chen B. C. Asymmetric hydroxylation of enolates with N-sulfonyloxaziridines //Chemical reviews. – 1992. – Т. 92. – №. 5. – С. 919-934; Cho Y. S. et al. Total synthesis of (±)-jiadifenin, a non-peptidyl neurotrophic modulator //Journal of the American Chemical Society. – 2004. – Т. 126. – №. – С. 14358-14359; Smith III A. B. et al. Total synthesis of (.+-.)-breynolide, an aglycon derivative of the orally active hypocholesterolemic agent breynin A //Journal of the American Chemical Society. – 1992. – Т. 114. – №. – С. 9419-9434; Wehlauch R. et al. Investigating Biogenetic Hypotheses of the Securinega Alkaloids: Enantioselective Total Syntheses of Secu’amamine E/ent-Virosine A and Bubbialine //Organic letters. – 2017. – Т. 19. – №. – С. 548-551; Davis F. A., Kumar A., Chen B. C. A highly enantioselective synthesis of (R)-(-)-2-acetyl-5, 8-dimethoxy-1, 2, 3, 4-tetrahydro-2-naphthol. A key intermediate in the synthesis of anthracyclinones //Tetrahedron letters. – 1991. – Т. 32. – №. – С. 867-870.
